Eine schräge romantische Tragödie, in der Adam Sandler (Barry Egan) auf abenteuerlichen Wegen, als Einzelgänger seine große Liebe findet. In dem unausgefüllten Leben von Barry Egan muss sich dringend was ändern. Denn er ist ein sehr einsamer Mann, der mit seiner Freizeit manchmal nichts anzufangen weiß. Er besitzt ein von ihm gegründetes Kleinunternehmen im San Fernando Valley, doch anscheinend ist er selbst damit sehr überfordert, unkontrollierte Aggressionsausbrüche sind die Folgen. Von seinen sieben Schwestern lässt er sich auch viel zu viel herumkommandieren.

Doch in seiner Freizeit sammelt er Gutscheine auf Puddingbecher, die ihm zahllose Bonusmeilen einbringen sollen. Barry Egans Leben ist unerfüllt und einsam, durch diese große Einsamkeit ruft er bei einer Telefonsex-Nummer an. Dabei landete er bei der Phone Sister Latisha (Emily Watson) und Barry Egan schwebt auf Wolke sieben.

Die geheimnisvolle Lena (Emily Watson) ahnt nichts von den Gefühlen des Berry Egan, stattdessen will sie und ihr Boss (Philip Seymour Hoffman) den unschuldigen Kleinunternehmer erpressen.

Als Lena schließlich geschäftlich nach Hawaii reist, beschließt Barry Egan sein Leben in die Hand zu nehmen und ihr hinterher zu fliegen. Doch so einfach lassen sich die Pudding-Bonusmeilen die Berry gesammelt hatte nicht einlösen.